Q.ルビを見ると、-mişşの発音と-mışşの発音が違います。これはどういうことなのでしょうか。

A.読み方をあえてルビで表示すると、içmişは[イチミシ]、yapmışは[ヤプムシュ]になります。いずれも語末に同じ子音[ş]が位置するにもかかわらず、それぞれ異なる音のように感じるのは、şが直前の母音に引きずられやすいことが原因だと思われます。
şは直前にeまたはiがあれば[シ]、その他の母音があれば[シュ]のように聞こえます。
 beş[ベシ]、iş[イシ]、arkadaş[アルカダシュ]、altmış[アルトムシュ]、boş[ボシュ]、duş[ドゥシュ]、görüş[ギョリュシュ]
このような現象はçkにも見られます。
 seç[セチ]、iç[イチ]、kaç[カチュ]、koç[コチュ]、suç[スチュ]、öç[オチュ]、üç[ウチュ]
 kek[ケキ]、kemik[ケミッキ]、ak[アク]、tok[トク]、soğuk[ソウック]、kök[キョキュ]、büyük[ビュユッキュ]

参考
 ニューエクスプレストルコ語 p.74、p.82